Метаналь с чем реагирует

Формальдегид

Чистый газообразный формальдегид относительно стабилен при 80-100 о C, при температурах ниже 80 о C медленно полимеризуется; процесс ускоряется в присутствии полярных растворителей (в том числе воды), кислот и щелочей.

Формальдегид хорошо растворим в воде, спиртах и других полярных растворителях. При низких температурах смешивается в любых соотношениях с неполярными растворителями: толуолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом, CHCl₃ (с увеличением температуры растворимость падает), не растворим в петролейном эфире. Водные растворы формальдегида содержат равновесную смесь моногидрата CH₂(OH)₂ (99,9%), неустойчивого в свободном состоянии, и полимергидратов HO(CH₂O)_nH (n=2-8), устойчивых кристаллических соединений. При продолжительном хранении водных растворов (особенно при низких температурах) и при их концентрировании степень полимеризации увеличивается. Для хранения водных растворов формальдегида их стабилизируют метанолом. При упаривании водных растворов в вакууме образуется параформ, или параформальдегид (CH₂O)_n (n=8-12), при действии щелочи на концентрированные водные растворы – так называемый a-полиоксиметилен (n>100). Полимеризация в неполярном растворителе приводит к полиформальдегиду (n>1000).

Параформ – бесцветные кристаллы с запахом формальдегида, температура плавления 120-170 о С, в холодной воде растворяется медленно, в горячей – быстро, образуя растворы формальдегида, плохо растворим в ацетоне; горюч, температура воспламенения 72 о С.

Известны циклические полимеры формальдегида: триоксан (формула I, температура плавления 64 о С), получаемый перегонкой 60%-ного водного раствора формальдегида с разбавленой H₂SO₄, и тетраоксиметилен (формула II, температура плавления 112 о С), образующийся при нагревании диацетата высокомолекулярного полиоксиметилена.

Формальдегид обладает высокой реакционной способностью. Восстанавливается H₂ в присутствии многих металлов или их оксидов (например, Ni, Pt, Cu) до метанола; окисляется HNO₃, KMnO₄ до муравьиной кислоты или CO₂ и H₂O; осаждает многие металлы (Ag, Pt, Au, Bi и другие) из растворов их солей, окисляясь при этом в муравьиную кислоту.

С альдегидами в присутствии сильных щелочей формальдегид вступает в так называемую перекрестную реакцию Канниццаро (C₆H₅CHO + HCHO = C₆H₅CH₂OH + HCOONa); с ацетальдегидом в присутствии Ca(OH)₂ образует пентаэритрит, в паровой фазе при 285 о С – акролеин; под действием алкоголятов Al или Mg формальдегид подвергается диспропорционированию с образованием метилфомиата.

Реакция формальдегида со спиртами в присутствии сильных кислот приводит к ацеталям (формалям), с H₂S – к циклическому тритиану, с HCN в присутствии щелочей – к циангидрину.

Формальдегид присоединяется к олефинам в присутствии кислых катализаторов с образованием 1,3-дигликолей и 1,3-диоксанов, реакция формальдегида с изобутиленом дает изопрен, жидкофазная конденсация с пропиленом в присутствии BF₃ или H₂SO₄ – бутадиен. Из формальдегида и кетена в промышленности получают b-пропиолактон.

Реакция формальдегида с ацетиленом – промышленный способ получения бутадиена, при взаимодействии двух молекул формальдегида с ацетиленом образуется 2-бутин-1,4-диол.

Соединение с подвижным атомом водорода реагируют с формальдегидом и NH₃ (или аминами) по Манниха реакции. Реакция формальдегида с NH₄Cl промышленный способ получения метиламина: 2НСНО + NH₄Cl = CH₃NH₂ · HCl + HCOOH (реакция может идти дальше с образованием ди- и триметиламинов). С мочевиной в щелочной среде формальдегид дает моно- и диметилольные производные, поликонденсацией которых получают мочевино-формальдегидные смолы, а из меламина и формальдегид-меламино-формальдегидные смолы.

Ароматические соединения (бензол, анилин, толуол) образуют с формальдегидом соответствующие диарилметаны; в присутствии HCl бензол хлор-метилируется формальдегид по Блана реакции, образуя бензилхлорид; с фенолами в присутствии кислот или оснований формальдегид конденсируется с образованием орто- и пара-метилольных производных, которые далее превращаются в феноло-формалъдегидные смолы. Продукты конденсации формальдегида с фенол- и нафталинсульфокислотами используют как дубильные вещества (неразол и другие).

В промышленности формальдегид получают окислительным дегидрированием метанола в паровой фазе O₂ воздуха в присутствии Ag при 680-720 о С (конверсия метанола 97-98%) либо в присутствии Ag или серебряной сетки при 600-650 о С (конверсия 77-87%) с возвращением непрореагировавшего метанола в рециклинге. Процесс можно проводить в избытке воздуха в присутствии оксидов металлов (Fe-Mo-V) при 250-400 о С (конверсия 98-99%). Формальдегид может быть получен окислением метана, пропана, бутана, этилена, гидрированием СО, однако эти методы не имеют промышленного значения по экономическим причинам.

В лабораторных условиях формальдегид получают дегидрированием метанола над медью, термическим разложением формиата цинка, деполимеризацией параформа.

Дня обнаружения формальдегида используют реагент Шиффа или реакцию формальдегида с фенилгидразином и K₃(Fe(CN)₆) в щелочной среде (красное окрашивание). Определяют формальдегид йодометрически либо применяют реакцию формальдегида с сульфитом Na с последующим титрованием выделившейся щелочи кислотой: HCHO + Na₂SO₃ = HOCH₂SO₃Na + NaOH, а также жидкостной хроматографией и другими методами.

Формальдегид используют в органическом синтезе, в производстве синтетических смол и пластмасс, для синтеза многих лекарственных веществ и красителей, для дубления кож, как дезинфицирующее, антисептические и дезодорирующее средство.

Формальдегид токсичен, вызывает дегенеративные процессы в паренхиматозных органах. Сильное действие на нервную систему, по-видимому, связано с наличием примесей метанола в техническом формальдегиде или превращением формальдегида в организме в метанол и муравьиную кислоту. В то же время считается, что формальдегид быстро окисляется в организме до CO₂ (на 70-80%).

Объявления о покупке и продаже оборудования можно посмотреть на

Обсудить достоинства марок полимеров и их свойства можно на

Зарегистрировать свою компанию в Каталоге предприятий

Источник

Формальдегид

Химическое название

Метаналь или муравьиный альдегид

Химические свойства Формальдегида

Формальдегид, что это за вещество?

Формальдегид – это альдегид муравьиной кислоты, алифатический альдегид. Метаналь и Формальдегид являются синонимами, это одно и то же вещество.

Как пахнет данное химическое соединение? Вещество имеет острый, резкий специфический запах. Структурная формула Формальдегида (рацемическая) – HCHO. Подробнее структура и пространственное строение молекулы представлено на фото Формальдегида в Википедии.

В промышленности наибольшее распространена реакция производства Формальдегида путем его получения из метанола. Окисление происходит в присутствии серебряного катализатора, при температуре 650 градусов Цельсия и нормальном атмосферном давлении. Таким способом получают порядка 80% данного химического соединения.

Также существует метод, основанный на использовании железно-молибденового катализатора, при этом реакция протекает при температуре 300 градусов Цельсия. При таком химическом процессе степень превращения исходных реагентов достигает 99%.

Формальдегид, как получить из метана?

Промышленное производство вещества также осуществляется с помощью окисления метана. Реакция происходит при температуре 450 градусов и давлении 2 МПа, в присутствии фосфата алюминия.

Химические свойства

Вследствие низкой электронной плотности Формальдегид реагирует со слабыми нуклеофилами, вступает практически во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. Формальдегид не реагирует с простыми эфирами.

Вещество вступает в реакции окисления с перманганатом калия, Си(ОН)2 и гидроксиддиамином серебра. Химическое соединение также реагирует с фенолом, в результат чего образуются фенолформальдегидные смолы и вода.

Формальдегид взаимодействует с азотной кислотой. Данную реакцию применяют для денитрации минерализатов, в результате чего выделяется азот, оксид азота 2, вода и СО2.

Качественная реакция на Формальдегид

Для того чтобы обнаружить данное вещество применяют реакцию с хромотроповой кислотой (появляется фиолетовая окраска), резорцином, фуксинсернистой кислотой (раствор становится, синим или сине-фиолетовым) или р-ом кодеина в серной кислоте.

Класс опасности Формальдегида. Чем он опасен?

Формалин относят ко второму классу опасности (взрывоопасное), средство самовоспламеняется при 435 градусах Цельсия. При попадании р-ра внутрь, он оказывает неблагоприятное влияние на человека, его репродуктивные органы, глаза, дыхательные пути, оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Отрицательное влияние на здоровье человека чаще всего проявляется симптомами острого отравления. Прием 60-100 мл средства может оказаться смертельным. При вдыхании паров формалина развиваются: конъюнктивит, острый бронхит, отек легких, ощущение страха, судороги, головокружение, тошнота, шаткость походки. Симптомы отравления веществом, если оно проникло в ЖКТ: тошнота, дискомфорт в области желудка и пищевода, кровавая рвота, диарея, анурия и нефрит, отек гортани и даже рефлекторная остановка дыхания.

В косметике и медицинских препаратах допускается содержание Формальдегида (от 0,1 до 0,5 %). Его используют в качестве консерванта и антисептического компонента. Вещество нельзя применять для консервации продуктов в аэрозольной упаковке, различных спреев. Вред Формальдегида в лаке для ногтей несколько преувеличен. Хотя он и накапливается в ногтевой пластине, и вдыхание его паров может со временем негативно отразиться на здоровье, при соблюдении мер безопасности серьезного вреда данный компонент не приносит. Формалин может содержаться в составах для кератинового выпрямления волос. В более дорогой косметике процент содержания токсичных веществ сводится к нулю.

Как вывести из организма Формальдегид?

При отравлении данным химическим соединением может потребоваться промывание желудка 3% раствором уксуснокислого аммония, ацетата хлорида, прием активированного угля или солевого слабительного, очистительные клизмы, можно выпить молока, щелочную жидкость, сырые яйца. Места поражения и слизистые можно промыть мыльным раствором. Также необходимо обеспечить нормальное дыхание, работу сердечно-сосудистой системы, почек и печени.

Данное химическое соединение также содержится в древесных плитах ДСП (формальдегидные смолы). Существует допустимый класс эмиссии – количество вредного вещ-ва, которое со временем начинает выделяться из плиты. Класс эмиссии Формальдегида Е1 – это когда в 100 граммах ДСП содержится не более 10 мг свободного компонента.

Фармакологическое действие

Антисептическое, дезодорирующее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Что такое Формальдегид и как он воздействует на организм? Данное химическое соединение угнетает секрецию потовых желез, дезинфицирует, угнетает жизнедеятельность болезнетворных бактерий. Средство оактвино по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, плесневым и дрожжеподобным грибам.

При местном использовании вещество не проникает в кровь и не оказывает системного воздействия на организм.

Показания к применению

Применение Формальдегида в медицине:

Также лекарственное средство используется для обработки обуви и одежды.

Противопоказания

Средство противопоказано при наличии реакций гиперчувствительности к активному веществу и при воспалительных заболеваниях кожного покрова.

Побочные действия

Применение лекарства может вызвать сухость и шелушение кожи, зуд и покраснения в месте нанесения. Иногда развиваются местные аллергические реакции.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Раствор Формальдегида используют исключительно наружно.

Вещество наносят на сухие участки с повышенной потливостью после душа. Обрабатывать поверхность необходимо осторожно, используя минимальное количество вещества. На подошвы и межпальцевые области средство наносят на 30-40 минут, на чувствительную кожу ладоней и подмышечных впадин – на 20 минут.

Лекарство нельзя использовать в течение суток после бритья. Одна процедура снижает потливость кожи на 7-12 дней. Если этого недостаточно, то процедуру повторяют несколько дней подряд.

Передозировка

При частом и обильном использовании раствора или геля кожа может стать сухой и начать шелушиться.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не установлено.

Условия продажи

Рецепт не требуется.

Условия хранения

В зависимости от лекарственной формы вещество хранят при температурах не превышающих 25 и не ниже 15 градусов Цельсия. Средство необходимо беречь от воздействия прямых солнечных лучей и детей.

Срок годности

Особые указания

Раствор нельзя наносить на лицо, глаза и слизистые оболочки.

Источник

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: С_nH_2nO.

Структурная формула альдегидов:

Структурная формула кетонов:

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.